Su carácter alegre y su atractivo físico lo hicieron muy popular. Aunque no hay razones para creer que haya perdido la inocencia bautismal, ni quebrantado gravemente la ley de Dios, lo cierto es que durante su vida de religioso, el santo no veía con buenos ojos esa primera parte de su vida. Más tarde escribió a un amigo:
"Querido Felipe, si realmente amas a tu alma, apártate de las malas compañías y no frecuentes el teatro. Yo sé por experiencia, cuán difícil es salir de él en estado de gracia; por lo menos constituye un grave peligro. Evita las reuniones mundanas y las malas lecturas. Creo, te lo aseguro, que, si hubiese permanecido en el mundo, no habría conseguido la salvación de mi alma. Dime: ¿No crees que yo me divertí bastante? Pues bien, el resultado de todo ello no es más que la amargura y el temor. No te rías de mí, Felipe, porque te estoy hablando con el corazón en la mano. Te ruego que me perdones, si alguna vez te escandalicé. Y retiro todo el mal que pueda haber dicho de otros delante de ti. Perdóname y pide que Dios me perdone también."
Probablemente el tono de autoacusación de esta carta se debe a la sensibilidad de conciencia que el santo desarrolló durante el noviciado; pero no es imposible que sus años de juventud hayan sido relativamente frivolos, ya que sus amigos le llamaban, sin duda con cierta exageración, «il damerino», es decir, «el enamoradizo».
Tal vez san Gabriel no prestó oídos al llamado de Dios la primera vez que Él se dejó oír claramente en su corazón, pero una vez le escuchó, se entregó por completo a Él.
San Gabriel de la Dolorosa, ¡ruega por la juventud!
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